Deux familles arrivent dans une maison de location pour passer deux semaines de vacances ensemble. Tim (Axel Haze) est là avec ses beaux-parents, Jennifer (Rachael Cavalli) et Phil (Daniel Shar), et son demi-frère par alliance, Pete (Elias Cash), l'autre beau-fils de Jennifer. Pendant ce temps, Johnny (Mighty Dee) est là avec ses deux belles-mères, Kelly (Sadie Summers) et Kathleen (GoGo Zombi).
Même si les vacances en famille réunie, ils les ont déjà faites plein de fois, les trois garçons les vivent différemment maintenant qu'ils sont plus grands, et ils s'ennuient grave. C'est là que les garçons deviennent malicieux et inventent plein de défis pour se divertir, qui consistent surtout à faire des blagues à leurs belles-mères... et à une livreuse de pizza qui ne se doute de rien (River Lynn) !
Mais ensuite les garçons décident d'aller encore plus loin et de rendre les défis encore plus sexy. Résultat : Pete baise sa belle-mère Jennifer dans une tente d'intérieur, pendant que Phil, accro au boulot, bosse sur un ordinateur juste à côté sans rien voir. Puis Johnny finit par allumer en secret sa belle-mère lesbienne Kelly avec un plug anal vibrant télécommandé avant de la tenter d'essayer une bite pour la première fois ! Et comme si CES défis n'étaient pas assez dingues, Tim, un puceau timide, doit coucher avec les TROIS belles-mères ! Mais le dernier défi est-il un défi de trop ??
